Первоначальный замысел А.П. Чехова написать «Чайку» относится к весне 1895 года. Больше года ушло на художественную реализацию задуманного, и 17 октября 1896 года пьеса впервые была поставлена на сцене Александринского театра в Петербурге.

Создавая это творение, Чехов отталкивался от ряда прототипов и нескольких жизненных источников. Это и неразделённая любовь к нему его давней знакомой Лидии Мизиновой, и драматические отношения её с писателем И.Н. Потапенко, который бросил эту женщину с ребёнком. Это и столкновение двух названных писателей разных творческих ориентаций, и история с брелком, подаренным Чехову Л. Авиловой.

Отразил Чехов и попытку самоубийства художника Левитана, который однажды на его глазах подстрелил вальдшнепа (так возникла «история о напрасно погубленной красивой жизни»), а в другом случае убил чайку и бросил её к ногам своей возлюбленной. Некоторые современники связывали название чеховской пьесы со стихотворением К. Бальмонта «Чайка» (1894) и, более того, видели в Бальмонте, этом «стихийном гении», прототип Треплева.

Тригорина же ассоциировали с самим А.П. Чеховым, ссылаясь на его новаторство и взгляды на драматическое искусство.

Медведенко. Отчего вы всегда ходите в черном?

Маша. Это траур по моей жизни. Я несчастна.

Медведенко. Отчего? (В раздумье.) Не понимаю… Вы здоровы, отец у вас хотя и небогатый, но с достатком. Мне живется гораздо тяжелее, чем вам. Я получаю всего двадцать три рубля в месяц, да еще вычитают с меня в эмеритуру, а все же я не ношу траура.