: ~1550 - ~1720
: Caribbean
Эра пиратов Карибского моря — специфическое явление перераспределения сокровищ, наличных денег и товаров между участниками колонизации Америки в эпоху так называемого первоначального накопления капитала, — началась на рубеже XVI—XVII веков и завершилась в 1720-х годах после усиления борьбы флотов западноевропейских наций с пиратами.
Наиболее распространёнными формами морского разбоя в Карибском море были пиратство (в узком смысле), каперство (корсарство), флибустьерство и рейдерство. Карибское пиратство (в широком смысле) оказывало серьёзное воздействие на социально-экономическую и политическую ситуацию в Вест-Индии на протяжении нескольких столетий и, с одной стороны, способствовало разорению навигации, сельского хозяйства, ремесла и торговли одних участников колониального освоения Америки, а с другой стороны, приносило немалые выгоды тем, кто участвовал в грабительских предприятиях непосредственно или в роли покровителей и инвесторов. Первыми в Карибском море появились французские пираты, наиболее известный из которых, Франсуа Леклерк нападал не только на суда, но и на города. В 1554 году его помощник Жак де Сор разграбил город Сантьяго-де-Куба, а в следующем году захватил и сжёг Гавану.
Около 1625 года французские каперы, грабившие испанские поселения и испанские суда на Карибском море, овладели островом Сент-Кристофер и образовали нечто вроде самостоятельного разбойничьего государства, находившегося под покровительством как Франции, так и Англии, которые видели в нем полезного союзника в борьбе с Испанией. Сюда сходились всего более французы, но также англичане, голландцы и другие; главной связью между его членами была страсть к приключениям, жажда наживы и ненависть к Испании.
В 1628 году нидерландский капер Пит Хайн напал на испанский флот, который вёз сокровища из испанских колоний в Америке, и захватил испанские суда и огромную добычу.
Каперы, которых называли флибустьерами, занимались отважными морскими грабежами, но в промежутки между ними возделывали плантации. В 1630 году они захватили небольшой островок Тортугу близ Гаити, с которого скоро были изгнаны, и значительную часть острова Гаити (принадлежавшего испанцам), откуда они совершали свои набеги. Сначала на Тортуге, а затем в городе Порт-Ройал на острове Ямайка существовало так называемое «Береговое братство», объединение капитанов с каперскими свидетельствами.
Дальнейшая история карибских флибустьеров может быть разделена на три периода. Первый, до 1671 года — период роста. Правительства (французское и английское) нисколько не мешали деятельности флибустьеров, даже покровительствовали ей; нередко наиболее прославившиеся флибустьеры получали назначения на губернаторские и иные высокие посты во французских колониях, a английские короли охотно жаловали им почетные титулы; в их внутреннее, чисто республиканское управление никто не вмешивался. В 1655 году флибустьеры утвердились ненадолго даже на американском материке.
В 1671 году флибустьеры под начальством Моргана (англичанина) завоевали город Панаму. С этого времени начинается второй период (1671—85 годы) истории флибустьеров, апогей их силы. Завоевание Панамы дало им возможность укрепиться на западном берегу Америки и распространить свои действия на тихоокеанское побережье Америки от Калифорнии до Чили. В это время их чёрный флаг с мертвой головой наводил ужас не только на испанские торговые корабли, плававшие у берегов Америки, но и на корабли других наций, даже на военные суда. В 1683 году флибустьеры под командой голландца Ван Горна разграбили Веракрус, в 1684 году — несколько городов в Перу; в то же время группа флибустьеров под начальством француза Грамона произвела значительные опустошения в Мексике.
Приблизительно с 1685 года начинается третий и последний период в истории флибустьеров — период довольно быстрого упадка. Он объясняется отчасти тем, что флибустьеры начали делаться неудобными не только для испанцев, но и для французов и англичан; политическое значение их стало стушёвываться их чисто разбойничьим характером, вследствие чего правительства, прежде покровительствовавшие им, начали относиться к ним враждебно. Содействовала этому и война между Францией и Англией, вызвавшая раздоры в среде самих флибустьеров. Последнее крупное их предприятие была попытка разграбить Картахену в 1697 году. В числе 1200 человек они взяли этот город, но подверглись нападению со стороны англо-голландского флота и после жестокого кровопролития были рассеяны. Затем они были не раз разбиты в других местах и к началу XVIII века совсем исчезли. Их поселения на Гаити вошли в состав французской колонии Сан-Доминго.
В 1706 году на Багамских островах была основана неформальная Республика Пиратов. Там обосновалось около 20 пиратских команд, в том числе и отряд Чёрной Бороды. Деятельность этих пиратов сеяла хаос среди судоходства и торговли на Карибских островах, пока британский моряк Вудс Роджерс в 1718 году не прибыл в Нассау с королевским помилованием и не восстановил там британский контроль.