Когда: 333 BC
Где: Turkey

Сражение между македонской армией Александра Великого и персидским войском царя Дария в Киликии (Малая Азия). Македонский царь Александр Великий с армией в 32 тысячи пехоты и 4500 конных вторгся в Азию через пролив Геллеспонт в 334 до н. э. В том же году он разгромил войско персидских сатрапов в сражении на реке Граник, после чего подчинил себе всю Малую Азию и остановился в городе Тарсус. Пока персидский царь Дарий собирал большую армию, Александр укреплял свой тыл, не рискуя идти во внутренние территории Персидской империи с непокоренными городами за спиной. Многочисленный персидский флот не позволял снабжать подкреплениями македонскую армию кратчайшим путём через Средиземное море и в то же время мог высадить десант в тылу македонян. Чтобы обезопасить тыловые коммуникации, Александр решил захватить все прибрежные города, лишив персидский флот берегового базирования. Противоборствующие армии сошлись в ноябре (мемактерионе) 333 до н. э. на побережье Исского залива Средиземного моря в том месте, где кончается Малая Азия, и начинается Азия (теперь это провинция Хатай).
Вначале армии противников разошлись. Александр, двигаясь вдоль побережья, преодолевал узкие проходы в горах. Дарий поджидал македонян на широкой равнине возле местечка Сохи. Однако Александр не спешил выйти на равнину, где персы смогли бы использовать своё численное превосходство. Тогда Дарий, не имея возможности длительное время держать громадное войско в одном месте, бросился за Александром. Захватив городок Исс, накануне оставленный Александром, персидское войско оказалось в тылу македонян. Александр развернул армию и вернулся назад. Армии встретились на берегу Исского залива, в долине небольшой речушки Пинар (Паяс). Долину стискивали Аманские горы; прибрежная полоса, где развернулась битва, была шириной всего в 2,5 км.

В этом сражении македоняне потеряли 150 всадников и 300 пехотинцев. Потери персов греки исчисляют в более чем 100 тысяч человек, однако из сопоставления цифр с противоположных сторон известно, что победители обычно преувеличивали потери побежденных в 5–20 раз. Очевидцы просто отметили, что всё поле боя было усыпано телами персов, а через небольшие расщелины перебирались по трупам как по мосткам.
Дарию после бегства удалось собрать только 4 тысячи воинов, с которыми пересёк Евфрат на пути в центральные области Азии. Александр не преследовал его. Греческие наёмники-гоплиты в количестве 8 тысяч организованно отошли в горы, после чего переправились на Кипр. Многим из персидского войска удалось спастись, потому что солдаты Александра бросились грабить богатый обоз. В руки Александра попали мать, жена и дети Дария, а также много золотой утвари и предметов роскоши, прежде не виданных македонянами. Жена Дария позднее скончалась в обозе македонской армии, а дочь Дария Александр взял в жёны после возвращения из индийского похода. Большая добыча была захвачена также в Дамаске, где персидский царь оставил свой двор, прежде чем отправиться на несчастливую для него битву. После победы при Иссе Александр покорил всё восточное побережье Средиземного моря, включая Финикию, Палестину и Египет.